2499 อันธพาลครองเมือง (1997)

เรื่องราวทั้งหมดเล่าโดยผ่านความทรงจำของ เปี๊ยก วิสุทธิ์กษัตริย์ (สุริยัน ศักดิ์ไธสง-เสียงบรรยายโดย รุจน์ รณภพ) ก่อนปี พ.ศ. 2500 สมัยที่กรุงเทพ ฯ ยังถูกเรียกว่าพระนคร อิทธิพลของวัฒนธรรมตะวันตกเริ่มหลั่งไหลมายังกลุ่มวัยรุ่นเมืองไทย แดง (เจษฎาภรณ์ ผลดี) เป็นหัวโจกเด็กวัยรุ่น แดงเป็นลูกของ โฉม (ปาริชาต บริสุทธิ์) โสเภณีที่ตรอกไบเล่ย์ ข้างหัวลำโพง เขาจึงสร้างปมเด่นขึ้นมาด้วยการเป็นหัวหน้าแก๊งอันธพาลเพื่อกลบปมด้อยที่เป็นลูกโสเภณี แดงมีเพื่อนสนิทคือ ปุ๊ (ศุภกรณ์ กิจสุวรรณ), ดำ (ชาติชาย งามสรรพ์), แหลม (นพชัย มัททวีวงศ์) และ เปี๊ยก (อรรถพร ธีมากร) แดงสร้างชื่อจากการสังหารเฮียหมา นักเลงท้องถิ่นในงานฉลองวันขึ้นปีใหม่ วันหนึ่งในงานเจมส์ ดีนรำลึก แดงและพรรคพวกได้เจอกับนักร้องสาวคนหนึ่งชื่อ วัลลภา (แชมเปญ เอ็กซ์) วัลลภามีท่าทีสนใจแดงทั้งสองคนจึงได้รู้จักกัน ครั้งนึงปุ๊ไปมีเรื่องกับเด็กในแก๊งของเปี๊ยก ทำให้เปี๊ยกออกรับหน้าแทนจึงเกิดการทะเลาะวิวาทกันขึ้น ทำให้เปี้ยกต้องติดคุกและโดนไล่ออกจากโรงเรียนในภายหลัง เป็นชนวนเหตุให้แก๊งระเบิดขวดที่นำโดยปุ๊ และแก๊งไบเล่ย์ของแดงเกิดบาดหมางและก่อให้เกิดเรื่องราวความรุนแรงในเวลาต่อมา

ทั้งคู่ยกพวกตีกันหลายครั้ง ไม่ว่าจะเป็นที่ถนนสิบสามห้าง ย่านบางลำพู หรือในที่ใด ๆ ก็ตาม จนเมื่อเกิดการรัฐประหารโดยจอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ ในปี พ.ศ. 2501 ความเด็ดขาดที่จะปราบปรามแก๊งวัยรุ่น ทำให้แดงและเปี๊ยกต้องหนีไปพึ่ง หมู่เชียร (อภิชาติ ชูสกุล) ลูกพี่เก่าที่อู่ตะเภา หมู่เชียรกำลังจะเปิดคาสิโนแห่งใหม่ที่นั่นเพื่อรองรับเหล่าทหารอเมริกันที่มารบในสงครามเวียดนาม จึงรับแดงและเปี๊ยกเข้ามาเป็นลูกน้อง ต่อมาไม่นานแหลมก็ตามมา รวมทั้งปุ๊และดำด้วย แดงไม่เห็นด้วยที่หมู่เชียรรับปุ๊และดำ ในที่สุดปุ๊และดำก็ทรยศ โดยไปเข้ากับผู้ใหญ่เต๊ก ผู้ทรงอิทธิพลคู่แข่งหมู่เชียร ในที่สุดหมู่เชียรก็ถูกยิงตาย แดงและพวกจึงตกอยู่ในสภาพเสียหัวเรือ ต่อมาได้ล้างแค้นให้หมู่เชียรโดยยิงกับพวกปุ๊และผู้ใหญ่เต๊กกลางตลาด

ต่อมา แม่ของแดงขอให้แดงบวช แดงยอมบวช แต่ในงานบวช ปุ๊และดำก็มาป่วน แดงและพวกยิงกับปุ๊และดำกลางงาน หลายคนตาย แดงก็บาดเจ็บสาหัสหนัก ที่สุดเขาก็ไม่ได้บวช และไปเป็นลูกน้องเสี่ยจิว ผู้ทรงอิทธิพลที่ชลบุรี และท้ายที่สุดเขาก็รถคว่ำตาย ด้วยวัยเพียง 24 ปี แบบเดียวกับ เจมส์ ดีน วีรบุรุษที่เขารัก